وكانت بدايته عندما حضر إلى النادى الأهلى عام 1975 وعمره 13 عامًا، لكنه لم ينجح فى الاختبارات، وتكرر نفس الموقف عام 1978 بعدها ذهب إلى نادى "المقاولون العرب" عام 1981 لكنهم لم يقتنعوا به بعد أن تدرب مع الفريق الأول لمدة أسبوعين، قبل أن يعود مرة أخرى للأهلى بصحبة مشجع أهلاوى يدعى عبد المنعم محمد على، وقدمه إلى أحمد ماهر مدرب فريق 21 سنة فى ذلك الوقت الذى ضمه إلى الفريق فى أغسطس 1981.
وفى عام 1982 قام الجنرال محمود الجوهرى وعبد العزيز عبد الشافى بتصعيده إلى الفريق الأول ليلعب أول مباراة رسمية له مع الفريق الأول فى موسم 82/1983 فى الأسبوع الرابع من الدورى العام أكتوبر 1982 بالإسكندرية أمام الأوليمبي؛ فاز الأهلى 6/صفر سجل زكريا ناصف منها 3 أهداف (هاتريك) وفوزى سكوتى هدفين ومختار مختار هدفًا، ولعب هو آخر 20 دقيقة فى المباراة بدلًا من مختار.
وعرابى أكثر لاعبى مصر حصولا على بطولة الدورى العام، الذى كانت انطلاقته الحقيقية فى موسم 83/1984 واستمر يلعب للنادى الأهلى طوال 16 موسمًا كان آخرها موسم 98/1999.
وحقق عرابى مع الأهلى بطولة الدورى العام 10 مواسم هى (84/85، 85/86، 86/87، 88/89، 93/94، 94/95، 95/96، 96/97، 97/98، 98/1999).
ويحسب لأسامة عرابى أنه لم يحصل طوال تاريخه على بطاقة حمراء سوى فى مباراة الأهلى والزمالك بالخطأ من الحكم الأجنبى بعد تطاول محمد صبرى لاعب الزمالك على عرابى بدون كرة.
